Durante la conferenza Build 2019 dedicata agli sviluppatori, Microsoft ha annunciato che Cortana guadagnerà presto funzionalità di intelligenza artificiale conversazionale, il che significa che sarà in grado di mantenere intere conversazioni con gli utenti finali per compiti più complessi. Questo grazie al lavoro di Semantic Machines, una recente acquisizione da parte di Redmond, un’azienda focalizzata su intelligenza vocale contestuale e multitasking.